การถ่ายโอนไฮโดรเจนในตัวทำละลายโปรติก

การถ่ายโอนไฮโดรเจนในตัวทำละลายโปรติก (Hydrogen transfer in protic solvents) คือปรากฏการณ์ที่ไอออนไฮโดรเจนมีการเคลื่อนย้ายระหว่างโมเลกุล ซึ่งมักเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ ส่งผลให้สารที่มีความเป็นกลางทางกรด-เบสสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นกรดหรือเบสได้

ออโตโปรโตไลซิส (Autoprotolysis)

ในทางเคมี ออโตโปรโตไลซิส คือปฏิกิริยาการแตกตัวเป็นไอออนด้วยตนเองของโมเลกุล (Molecular autoionization) โดยเป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีการถ่ายโอนโปรตอนระหว่างโมเลกุลชนิดเดียวกันสองโมเลกุล โดยโมเลกุลหนึ่งจะทำหน้าที่เป็นกรดตามนิยามของเบรินสเตด (Brønsted acid) ซึ่งจะปล่อยโปรตอนออกมา และอีกโมเลกุลหนึ่งจะทำหน้าที่เป็นเบสตามนิยามของเบรินสเตด (Brønsted base) เพื่อรับโปรตอนนั้น

สารเคมีใดก็ตามที่มีทั้งไฮโดรเจนที่มีคุณสมบัติเป็นกรดและมีคู่โดดเดี่ยวของอิเล็กตรอน (Lone pairs of electrons) สำหรับรับ H+ จะสามารถเกิดกระบวนการออโตโปรโตไลซิสได้ ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดเจน ได้แก่:

• น้ำ (Water): เกิดการแตกตัวเป็นไอออนด้วยตนเอง (Self-ionization of water)
• แอมโมเนีย (Ammonia): ในรูปแบบที่บริสุทธิ์ที่สุดสามารถเกิดออโตโปรโตไลซิสได้
• กรดอะซิติก (Acetic acid): สามารถเกิดการถ่ายโอนโปรตอนระหว่างโมเลกุลได้เช่นกัน

ไอออนไลเอตและไอออนไลโอเนียม (Lyate and Lyonium Ions)

ผลลัพธ์จากการเกิดออโตโปรโตไลซิสในตัวทำละลายจะทำให้เกิดไอออนสองชนิดที่มีลักษณะเฉพาะ ดังนี้:

• ไอออนไลเอต (Lyate ion): คือแอนไอออน (Anion) ที่เกิดจากการดึงโปรตอนออกจากโมเลกุลของตัวทำละลาย ตัวอย่างเช่น ไฮดรอกไซด์ไอออน (OH⁻) ที่เกิดจากการดึงโปรตอนออกจากน้ำ หรือ เมทอกไซด์ไอออน (CH₃O⁻) ที่เกิดจากการดึงโปรตอนออกจากเมทานอล
• ไอออนไลโอเนียม (Lyonium ion): คือแคตไอออน (Cation) ที่เกิดจากการเติมโปรตอนเข้าไปในโมเลกุลของตัวทำละลาย ตัวอย่างเช่น ไฮโดรเนียมไอออน (H₃O⁻) ที่เกิดจากการเติมโปรตอนให้น้ำ หรือ CH₃OH₂⁻ ที่เกิดจากการเติมโปรตอนให้เมทานอล

ไอออนไลโอเนียมและไอออนไลเอตที่เกิดขึ้นจากกระบวนการแตกตัวเป็นไอออนด้วยตนเองนี้ มีส่วนสำคัญในการกำหนดค่าการนำไฟฟ้าแบบโมลาร์ (Molar conductivity) ของตัวทำละลายโปรโตไลติก