เมทิลไอโซไทโอไซยาเนต คุณสมบัติ การสังเคราะห์ และการประยุกต์ใช้
สรุปใจความสำคัญ
- เป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ที่มีสูตรทางเคมี CH3-N=C=S
- มีคุณสมบัติเป็นสารทำให้ระคายเคืองตา (Lachrymator) และเป็นพิษ
- ใช้เป็นสารรมดินในเกษตรกรรมเพื่อกำจัดเชื้อราและไส้เดือนฝอย
- เป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตยา Zantac และ Tagamet
เมทิลไอโซไทโอไซยาเนต (Methyl isothiocyanate หรือ MITC) เป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ (Organosulfur compound) ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH3−N=C=S มีลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีที่มีจุดหลอมเหลวต่ำ คุณสมบัติเด่นของสารนี้คือเป็นสารทำให้ระคายเคืองตาอย่างรุนแรง (Lachrymator) และถือเป็นสารในกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนตอินทรีย์ที่มีความสำคัญที่สุดในเชิงอุตสาหกรรม เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีมูลค่าสูงหลากหลายชนิด
การสังเคราะห์
ในระดับอุตสาหกรรม เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตสามารถเตรียมได้ผ่านสองเส้นทางหลัก โดยวิธีการที่สำคัญที่สุดคือการจัดเรียงตัวใหม่ทางความร้อน (Thermal rearrangement) ของเมทิลไทโอไซยาเนต (Methyl thiocyanate)
นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเมทิลเอมีน (Methylamine) กับคาร์บอนไดซัลไฟด์ (Carbon disulfide) จากนั้นจึงนำดิทิโอคาร์บาเมต (Dithiocarbamate) ที่เกิดขึ้นไปผ่านกระบวนการออกซิเดชันด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ซึ่งวิธีนี้เป็นที่นิยมในการเตรียมสารในห้องปฏิบัติการ
ในธรรมชาติ เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตสามารถเกิดขึ้นได้จากการย่อยสลายทางเอนไซม์ของกลูโคแคปพาริน (Glucocapparin) ซึ่งเป็นกลูโคไซด์ที่พบได้ในเคเปอร์ (Capers)
ปฏิกิริยาทางเคมี
ปฏิกิริยาที่เป็นลักษณะเฉพาะของเมทิลไอโซไทโอไซยาเนตคือการทำปฏิกิริยากับเอมีน (Amines) เพื่อให้ได้เมทิลไทโอยูเรีย (Methyl thioureas) นอกจากนี้ นิวคลีโอไฟล์ (Nucleophiles) ชนิดอื่น ๆ ก็สามารถเข้าทำปฏิกิริยาในลักษณะที่คล้ายคลึงกันได้
การประยุกต์ใช้
เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตถูกนำไปใช้ในหลากหลายด้าน ดังนี้:
- ด้านเกษตรกรรม: สารละลายของ MITC ถูกนำมาใช้เป็นสารรมดิน (Soil fumigants) เพื่อป้องกันและกำจัดเชื้อราและไส้เดือนฝอยในดิน
- ด้านการผลิตสารกำจัดวัชพืช: ใช้เป็นหน่วยสร้าง (Building block) ในการสังเคราะห์ 1,3,4-ไทอะไดอะโซล (1,3,4-thiadiazoles) ซึ่งเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่ใช้เป็นส่วนประกอบในสารกำจัดวัชพืชเชิงพาณิชย์ เช่น Spike, Ustilan และ Erbotan
- ด้านเภสัชกรรม: เป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตยารักษาโรคที่มีชื่อเสียง เช่น Zantac และ Tagamet รวมถึงยา Suritozole
ความปลอดภัยและข้อควรระวัง
เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตเป็นสารที่มีอันตรายสูง โดยมีคุณสมบัติเป็นสารทำให้ระคายเคืองตาอย่างรุนแรง และมีความเป็นพิษต่อร่างกาย การใช้งานจึงต้องระมัดระวังและอยู่ภายใต้การควบคุมอย่างเข้มงวด
คำถามที่พบบ่อย
เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตคืออะไร?
เป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ที่มีสูตร CH3-N=C=S มีลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี จุดหลอมเหลวต่ำ และเป็นสารที่ทำให้ระคายเคืองตาอย่างรุนแรง
MITC ถูกนำไปใช้ในทางเกษตรกรรมอย่างไร?
ใช้ในรูปแบบสารละลายเพื่อเป็นสารรมดิน (Soil fumigants) สำหรับป้องกันและกำจัดเชื้อราและไส้เดือนฝอยในดิน
เมทิลไอโซไทโอไซยาเนตมีความสำคัญในอุตสาหกรรมยาอย่างไร?
ใช้เป็นสารตั้งต้น (Building block) ในการสังเคราะห์ยาสำคัญหลายชนิด เช่น Zantac และ Tagamet
สารนี้พบได้ในธรรมชาติหรือไม่?
พบได้จากการย่อยสลายทางเอนไซม์ของกลูโคแคปพาริน ซึ่งเป็นสารที่พบในเคเปอร์ (Capers)
บทความที่เกี่ยวข้อง
01Suburbs of AdelaideSuburbs of Adelaide
Blackwood, South Australia ทำความรู้จักย่านให้ความรู้สึกธรรมชาติในแอดิเลด
อ่านบทความฉบับเต็มอ่านต่อ →สารกำจัดศัตรูพืช
การดื้อยาฆ่าแมลง สาเหตุ ผลกระทบ และแนวทางแก้ไข
อ่านบทความฉบับเต็มอ่านต่อ →การสังเคราะห์ทางเคมี