ไทออล สารประกอบอินทรีย์กำมะถันและคุณสมบัติ

ในทางเคมีอินทรีย์ ไทออล (Thiol) หรืออนุพันธ์ของไทออล คือสารประกอบอินทรีย์ที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบในรูปแบบ R−SH โดยที่ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แทนที่อินทรีย์อื่น ๆ หมู่ฟังก์ชัน −SH นี้ถูกเรียกว่า หมู่ไทออล (thiol group), หมู่ซัลฟ์ไฮดริล (sulfhydryl group) หรือ หมู่ซัลฟานิล (sulfanyl group)

ไทออลเป็นสารที่คล้ายคลึงกับแอลกอฮอล์ในเชิงโครงสร้าง โดยที่อะตอมของกำมะถัน (S) เข้ามาแทนที่อะตอมของออกซิเจน (O) ในหมู่ไฮดรอกซิล (−OH) ของแอลกอฮอล์ คำว่า "ไทออล" จึงเป็นการผสมคำระหว่าง "thio-" (ซึ่งมาจากภาษากรีกโบราณ theion แปลว่ากำมะถัน) และ "alcohol"

การเรียกชื่อ (Nomenclature)

ไทออลบางครั้งถูกเรียกว่า เมอร์แคปแทน (Mercaptans) หรือสารประกอบเมอร์แคปโต ซึ่งเป็นคำที่ William Christopher Zeise นำเสนอในปี ค.ศ. 1832 โดยมาจากภาษาละติน mercurio captāns ซึ่งแปลว่า "การจับกำมะถัน" เนื่องจากหมู่ไทโอเลต (RS−) สามารถสร้างพันธะกับสารประกอบปรอทได้อย่างแข็งแกร่ง

การเรียกชื่อแอลคิลไทออลมีหลายวิธี ดังนี้:

• การใช้คำลงท้าย -thiol: เติมคำลงท้ายว่า "-ไทออล" ต่อท้ายชื่อของแอลเคน ซึ่งเป็นวิธีที่ IUPAC แนะนำ เช่น CH₃SH จะเรียกว่า เมทาโนไทออล (methanethiol)
• การใช้คำว่า mercaptan: ใช้คำว่า "เมอร์แคปแทน" แทนคำว่าแอลกอฮอล์ในชื่อของสารประกอบแอลกอฮอล์ที่เทียบเท่ากัน เช่น CH₃SH จะเรียกว่า เมทิลเมอร์แคปแทน (methyl mercaptan)
• การใช้คำนำหน้า sulfhydryl- หรือ mercapto-: ใช้เป็นคำนำหน้าชื่อสารประกอบ เช่น เมอร์แคปโตพิวรีน (mercaptopurine)

คุณสมบัติทางกายภาพ

กลิ่น (Odor)

ไทออลจำนวนมากมีกลิ่นฉุนรุนแรง คล้ายกระเทียม กะหล่ำปลี หรือไข่เน่า โดยเฉพาะไทออลที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ซึ่งมนุษย์สามารถตรวจพบได้แม้มีความเข้มข้นต่ำมากเพียง 10 ส่วนในพันล้านส่วน (ppb)

ตัวอย่างของไทออลในธรรมชาติและอุตสาหกรรม:

• สัตว์: สเปรย์ของสกั๊งค์ประกอบด้วยไทออลมวลโมเลกุลต่ำและอนุพันธ์ของมัน
• มนุษย์: เหงื่อของมนุษย์มีสาร (R)/(S)-3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol (3M3SH) ซึ่งมีกลิ่นคล้ายหอมหัวใหญ่หรือเกรปฟรุต
• อาหารและเครื่องดื่ม: ไทออลบางชนิดทำให้เกิดกลิ่นไม่พึงประสงค์ในไวน์ (wine faults) และกลิ่น "สกั๊งค์" ในเบียร์ที่ถูกแสงอัลตราไวโอเลต (UV)
• กลิ่นหอม: ไม่ใช่ไทออลทุกชนิดที่มีกลิ่นเหม็น เช่น furan-2-ylmethanethiol ช่วยสร้างกลิ่นหอมของกาแฟคั่ว และเกรปฟรุตเมอร์แคปแทน (grapefruit mercaptan) ให้กลิ่นเฉพาะตัวของเกรปฟรุตในความเข้มข้นต่ำ

ในสหรัฐอเมริกาและหลายประเทศ มีข้อกำหนดให้เติมไทออล (เดิมคือเอทาโนไทออล) ลงในก๊าซธรรมชาติซึ่งปกติไม่มีกลิ่น เพื่อช่วยในการตรวจจับการรั่วไหล ซึ่งเป็นมาตรการความปลอดภัยหลังจากเหตุการณ์ระเบิดที่โรงเรียนนิวลอนดอนในรัฐเท็กซัส ปี ค.ศ. 1937 ปัจจุบันมีการใช้ส่วนผสมของเมอร์แคปแทนและซัลไฟด์ โดยมี t-butyl mercaptan เป็นส่วนประกอบหลักในก๊าซธรรมชาติ และเอทาโนไทออลในก๊าซปิโตรเลียมเหลว (LPG)

จุดเดือดและความสามารถในการละลาย

ไทออลมีการสร้างพันธะไฮโดรเจน (hydrogen bonding) น้อยมาก ทั้งกับโมเลกุลของน้ำและระหว่างโมเลกุลของไทออลเอง ส่งผลให้ไทออลมีจุดเดือดต่ำกว่าและละลายในน้ำหรือตัวทำละลายที่มีขั้วได้น้อยกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

โครงสร้างและพันธะทางเคมี

ไทออลที่มีโครงสร้าง R−S−H (โดย R คือหมู่แอลคิล) เรียกว่า แอลเคนไทออล (alkanethiols) เนื่องจากอะตอมของกำมะถันมีขนาดใหญ่กว่าอะตอมของออกซิเจน พันธะ C−S จึงมีความยาวประมาณ 180 พิโกเมตร ซึ่งยาวกว่าพันธะ C−O ประมาณ 40 พิโกเมตร และมุมพันธะ C−S−H จะมีค่าเข้าใกล้ 90 องศา

พันธะ S−H มีความแข็งแรงน้อยกว่าพันธะ O−H อย่างมาก ซึ่งสะท้อนให้เห็นจากพลังงานการแยกพันธะ (Bond Dissociation Energy - BDE) โดย CH₃S−H มีค่า BDE 366 kJ/mol ในขณะที่ CH₃O−H มีค่า 440 kJ/mol การดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจากไทออลจะทำให้เกิด ไทอิลแรดิคัล (thiyl radical) ที่มีสูตร RS•