ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน โครงสร้างและไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์

ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Trihydroxyanthraquinone) หรือ ไตรไฮดรอกซีแอนทราซีนไดโอน (Trihydroxyanthracenedione) คือกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ (C₁₂H₅(OH)₃)(CO)₂ ซึ่งมีโครงสร้างพื้นฐานที่อนุพัทธ์มาจากแอนทราควิโนน (Anthraquinone) โดยการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 3 ตำแหน่งด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH)

สารประกอบในกลุ่มนี้มีความสำคัญทางประวัติศาสตร์อย่างมาก โดยเฉพาะในการนำมาใช้เป็นสีย้อมผ้าธรรมชาติและสีย้อมสังเคราะห์ เนื่องจากโครงสร้างทางเคมีที่เอื้อต่อการสร้างสีสันที่หลากหลาย

ไอโซเมอร์ของไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน

ในทางทฤษฎี การเลือกตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิล 3 ตำแหน่งจากไฮโดรเจนทั้งหมด 8 ตำแหน่งบนโครงสร้างแอนทราควิโนนสามารถทำได้ 56 รูปแบบ อย่างไรก็ตาม เนื่องจากโครงสร้างหลักของแอนทราควิโนนมีความสมมาตร ทำให้จำนวนไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันจริง ๆ มีจำนวนน้อยกว่านั้น

ไอโซเมอร์ที่อนุพัทธ์จาก 9,10-แอนทราควิโนน

สำหรับโครงสร้างหลักแบบ 9,10-แอนทราควิโนน (9,10-anthraquinone) ความสมมาตรของโมเลกุลส่งผลให้มีไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันเพียง 14 รูปแบบ ดังนี้:

• 1,2,3-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Anthragallol)
• 1,2,4-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Purpurin) ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในสีย้อมที่สกัดจากรากของต้นแมดเดอร์ (Madder root)
• 1,2,5-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Oxyanthrarufin)
• 1,2,6-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Flavopurpurin)
• 1,2,7-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Isopurpurin หรือ Anthrapurpurin)
• 1,2,8-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (Oxychrysazin)
• 1,3,5-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,3,6-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,3,7-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,3,8-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,4,5-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,4,6-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,6,7-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 2,3,6-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน