อีเทอร์ โครงสร้าง คุณสมบัติ และการนำไปใช้ในทางเคมี

ในทางเคมีอินทรีย์ อีเทอร์ (Ether) คือกลุ่มของสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นอะตอมของออกซิเจนหนึ่งอะตอมซึ่งสร้างพันธะเดี่ยวกับอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม โดยที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มออร์แกนิล (Organyl group) เช่น กลุ่มแอลคิล (Alkyl) หรือกลุ่มแอริล (Aryl) มีสูตรทั่วไปคือ R−O−R′ โดยที่ R และ R′ แทนกลุ่มออร์แกนิล

ประเภทของอีเทอร์

อีเทอร์สามารถแบ่งออกเป็นสองประเภทหลักตามลักษณะของกลุ่มออร์แกนิลที่มาเกาะกับออกซิเจน:

• อีเทอร์สมมาตร (Symmetrical Ether): คืออีเทอร์ที่กลุ่มออร์แกนิลทั้งสองข้างของอะตอมออกซิเจนเป็นกลุ่มเดียวกัน เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ (Diethyl ether) ซึ่งเป็นตัวทำละลายและยาสลบที่รู้จักกันดี
• อีเทอร์ไม่สมมาตร (Unsymmetrical Ether): คืออีเทอร์ที่กลุ่มออร์แกนิลทั้งสองข้างเป็นคนละกลุ่มกัน เช่น เมทอกซีอีเทน (Methoxyethane) หรือ แอนิโซล (Anisole)

โครงสร้างและการสร้างพันธะ

อีเทอร์มีลักษณะการเชื่อมต่อแบบ C−O−C ที่มีรูปร่างเป็นมุมงอ (Bent) ในกรณีของไดเมทิลอีเทอร์ (Dimethyl ether) มุมพันธะจะอยู่ที่ประมาณ 111 องศา และระยะห่างระหว่าง C–O คือ 141 พิโกเมตร การหมุนรอบพันธะ C–O นั้นทำได้ง่ายเนื่องจากมีพลังงานกระตุ้นในการหมุนต่ำ

ในเชิงทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ (Valence Bond Theory) อะตอมของออกซิเจนในอีเทอร์มีการไฮบริไดเซชันแบบ sp³ ซึ่งคล้ายคลึงกับการสร้างพันธะของออกซิเจนในแอลกอฮอล์และน้ำ

อีเทอร์ชนิดไวนิลและอะเซทิลีน

อีเทอร์ชนิดไวนิล (Vinyl ethers) หรือที่เรียกว่า อีโนลอีเทอร์ (Enol ethers) และอีเทอร์ชนิดอะเซทิลีน (Acetylenic ethers) พบได้น้อยกว่าอีเทอร์ชนิดแอลคิลหรือแอริล โดยที่อีเทอร์ชนิดไวนิลมีความสำคัญในฐานะสารมัธยันตร์ (Intermediate) ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ส่วนอีเทอร์ชนิดอะเซทิลีนนั้นพบได้ยากมาก ตัวอย่างที่พบบ่อยที่สุดคือ ได-เทิร์ต-บิวทอกซีอะเซทิลีน (Di-tert-butoxyacetylene)

การเรียกชื่อ (Nomenclature)

ตามระบบ IUPAC อีเทอร์จะถูกเรียกชื่อโดยใช้สูตรทั่วไปว่า "แอลคอกซีแอลเคน" (Alkoxyalkane) ตัวอย่างเช่น CH₃–CH₂–O–CH₃ จะถูกเรียกว่า เมทอกซีอีเทน (Methoxyethane) หากหมู่ฟังก์ชันอีเทอร์เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่ซับซ้อนกว่า จะถูกระบุเป็นหมู่แทนที่แอลคอกซี (Alkoxy substituent) เช่น –OCH₃ จะเรียกว่าหมู่เมทอกซี (Methoxy group)

ชื่อสามัญ (Trivial Names)

สำหรับการเรียกชื่อแบบไม่เป็นทางการ มักจะระบุชื่อของกลุ่มแทนที่ทั้งสองกลุ่มแล้วตามด้วยคำว่า "อีเทอร์" เช่น เอทิลเมทิลอีเทอร์ (Ethyl methyl ether) หรือ ไดฟีนิลอีเทอร์ (Diphenyl ether) นอกจากนี้ยังมีสารบางชนิดที่มีชื่อเฉพาะ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ที่มักถูกเรียกว่า "อีเทอร์" เฉยๆ หรือ เมทิลฟีนิลอีเทอร์ที่เรียกว่า แอนิโซล (Anisole) เนื่องจากพบครั้งแรกในเมล็ดแอนิส

คุณสมบัติทางกายภาพและปฏิกิริยาเคมี

อีเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวไม่มีสี และมีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พันธะ C−O ในอีเทอร์มีความแข็งแรงสูง ทำให้สารกลุ่มนี้มีความเฉื่อยต่อปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ โดยเฉพาะกับเบสที่รุนแรง อย่างไรก็ตาม อีเทอร์ยังมีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

การแตกตัว (Cleavage)

แม้ว่าอีเทอร์จะทนต่อการไฮโดรไลซิส (Hydrolysis) แต่สามารถถูกทำให้แตกตัวได้ด้วยกรดไฮโดรโบรมิก (HBr) และกรดไฮโดรไอโอดิก (HI) โดยปฏิกิริยานี้จะดำเนินผ่านสารมัธยันตร์ชนิดโอนิอุม (Onium intermediates) ส่วนกรดไฮโดรคลอริก (HCl) จะทำให้เกิดการแตกตัวได้ช้ากว่ามาก

การเกิดเปอร์ออกไซด์ (Peroxide Formation)

ข้อควรระวังที่สำคัญในการใช้งานอีเทอร์คือ เมื่อเก็บไว้ในที่ที่มีอากาศหรือออกซิเจน อีเทอร์มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยากับออกซิเจนกลายเป็น เปอร์ออกไซด์ (Peroxides) ซึ่งเป็นสารที่ระเบิดได้ง่าย ปฏิกิริยานี้จะถูกเร่งโดยแสง ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะ และแอลดีไฮด์ ดังนั้นจึงไม่ควรกลั่นอีเทอร์จนแห้งสนิท เนื่องจากเปอร์ออกไซด์ที่เข้มข้นอาจทำให้เกิดการระเบิดได้

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง

มีสารประกอบหลายชนิดที่มีโครงสร้าง C–O–C แต่ไม่จัดว่าเป็นอีเทอร์ เช่น เอสเทอร์ (Esters), เฮมิอะเซทัล (Hemiacetals) และแอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid anhydrides) นอกจากนี้ยังมีสารประกอบที่ใช้อะตอมอื่นในกลุ่ม 14 แทนคาร์บอน เช่น ไซลิลอีเทอร์ (Silyl ethers) ซึ่งมีพันธะ Si−O−C